Как определить формулу органического вещества по составу и продуктам сгорания
Массовые доли и продукты сгорания помогают восстановить состав органического вещества. Но сначала нужно определить, какой ответ допускают данные: простейшее соотношение атомов, молекулярную формулу или ещё и строение молекулы. Разберём эти задачи по отдельности, затем объединим их.
Перед началом повторите массовую долю элемента, молярную массу и виды органических формул. Во всех расчётах ниже приняты школьные значения Ar(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16; молярные массы выражены в г/моль. Числа задач составлены для этого курса.
Что именно мы определяем
Простейшая, или эмпирическая, формула показывает наименьшее целочисленное отношение атомов элементов. Молекулярная формула показывает число атомов каждого элемента в одной молекуле. Одинаковое отношение атомов может соответствовать разным молекулам.
У этена C2H4 и пропена C3H6 одна простейшая формула CH2. Одного элементного состава недостаточно, чтобы выбрать между ними. Если молярная масса известна, множитель для всех индексов находят по её отношению к молярной массе простейшей формульной единицы.
Даже молекулярная формула не всегда определяет строение. Например, C2H6O соответствует этанолу CH3CH2OH и диметиловому эфиру CH3OCH3. Для выбора нужны дополнительные свойства или данные о структуре, а не повторный расчёт массовых долей.
Тип 1. Массовые доли → простейшая формула
- Установите полный перечень элементов. Найти долю кислорода как разность до 100% можно лишь при известном составе из C, H и O.
- Условно возьмите 100 г чистого вещества: тогда массовая доля в процентах численно равна массе элемента в граммах. Это расчётный приём, а не требование к массе настоящего образца.
- Разделите массу каждого элемента на молярную массу его атомов. Сравнивать нужно количества атомов, а не их массы.
- Разделите все количества на наименьшее. При необходимости умножьте всё отношение на 2, 3 и т. д., чтобы получить небольшие целые числа.
- Обратным расчётом проверьте массовые доли с учётом заданного округления.
Разобранный пример: вещество из C, H и O
Даны массовые доли: C — 40,00%, H — 6,67%, O — 53,33%. Найдём простейшую формулу. Для условных 100 г:
n(C) = 40,00/12 ≈ 3,333 моль; n(H) = 6,67/1 = 6,67 моль; n(O) = 53,33/16 ≈ 3,333 моль.
n(C) : n(H) : n(O) ≈ 1 : 2 : 1.
Простейшая формула — CH2O. При молярной массе формульной единицы 30 г/моль проверка даёт:
ω(C) = 12/30 = 40%; ω(H) = 2/30 ≈ 6,67%; ω(O) = 16/30 ≈ 53,33%.
Состав согласован. Но молекулярная формула пока не определена: CH2O, C2H4O2 и C6H12O6 имеют эти же массовые доли в принятой модели.
Когда нельзя просто округлять
Отношение 1 : 1,50 превращают в 2 : 3, а не в 1 : 2. Отношение 1 : 1,333 : 1 умножают на 3 и получают 3 : 4 : 3. Небольшое отклонение 1,998 от 2 может объясняться округлением измерений; число 1,50 таким способом округлять нельзя. Если разумного целочисленного отношения нет, проверьте арифметику, перечень элементов, чистоту образца и точность исходных данных.
Тип 2. Простейшая формула + молярная масса → молекулярная
Пусть простейшая формула CaHbOc, а её формульная молярная масса Mпр. Если вещество молекулярное:
k = M(вещества)/Mпр; молекулярная формула — CkaHkbOkc.
Множитель k должен быть положительным целым числом в пределах точности данных. Значение 2,02 иногда согласуется с 2 при грубых измерениях; значение 2,5 нельзя механически превратить в 3. Разница может означать ошибочную простейшую формулу или противоречивое условие.
Разобранный пример: углеводород с простейшей формулой CH2
Из элементного анализа получена CH2; M вещества равна 56 г/моль. Для CH2:
Mпр = 12 + 2 = 14 г/моль; k = 56/14 = 4.
(CH2)4 → C4H8.
Ответ — C4H8. Проверка: 4 · 12 + 8 = 56 г/моль; отношение C : H = 1 : 2. Назвать вещество бутеном без дополнительных данных нельзя: существуют разные алкены и циклоалканы с таким составом.
Молярную массу иногда дают косвенно. Для газов при одинаковых температуре и давлении относительная плотность DA по газу A равна отношению молярных масс. В школьной модели M(H2) = 2 г/моль, M(воздуха) ≈ 29 г/моль:
M = DH₂ · 2 г/моль; M ≈ Dвозд · 29 г/моль.
Эти связи относятся к газовой фазе при сопоставимых условиях; для конденсирующегося или ассоциирующего вещества нужно учитывать условия измерения. Если известны масса и количество вещества, надёжнее непосредственно использовать M = m/n.
Тип 3. Продукты полного сгорания → состав
Предполагаем, что сгорает чистое вещество, весь его углерод переходит в собранный CO2, весь водород — в собранную H2O; продукты измерены без потерь и посторонних источников. Если образуются CO, сажа или часть воды не учтена, такой расчёт неприменим без поправок.
Одна молекула CO2 содержит один атом C, молекула воды — два атома H. Поэтому:
n(C) = n(CO2) = m(CO2)/44; n(H) = 2n(H2O) = 2m(H2O)/18.
Здесь n(C) и n(H) — количества атомов в исходном веществе, а не количества простых веществ C и H2. Их массы:
m(C) = 12n(C); m(H) = 1n(H).
Кислород исходного вещества нельзя находить по всему кислороду в CO2 и H2O: часть кислорода поступает из окислителя. Если образец содержит только C, H и O, кислород образца находят по разности его массы и масс C и H.
m(O)образца = m(образца) − m(C) − m(H); n(O) = m(O)образца/16.
Если возможны N, S, галогены или другие элементы, эта разность не обязана быть массой кислорода. Если по условию перед нами углеводород, найденные m(C) + m(H) должны совпасть с массой образца в пределах точности.
Разобранный пример: кислородсодержащее вещество
При полном сгорании 4,60 г вещества, содержащего только C, H и O, получены 8,80 г CO2 и 5,40 г H2O. M = 46 г/моль. Найдём молекулярную формулу.
n(C) = 8,80/44 = 0,200 моль; n(H) = 2 · 5,40/18 = 0,600 моль.
m(C) = 0,200 · 12 = 2,40 г; m(H) = 0,600 · 1 = 0,600 г.
m(O) = 4,60 − 2,40 − 0,600 = 1,60 г; n(O) = 1,60/16 = 0,100 моль.
C : H : O = 0,200 : 0,600 : 0,100 = 2 : 6 : 1.
Простейшая формула — C2H6O; её формульная масса равна 46 г/моль, поэтому k = 1. Ответ — C2H6O. Строение по этим данным не выбираем.
Независимая проверка: n(вещества) = 4,60/46 = 0,100 моль. По формуле на 1 моль вещества приходится 2 моль CO2 и 3 моль воды; получаем соответственно 0,200 · 44 = 8,80 г и 0,300 · 18 = 5,40 г. Полное уравнение сгорания для обоих изомеров имеет одинаковый материальный баланс:
C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O.
Если дан объём CO2
Объём переводят в количество вещества при заданных температуре и давлении. Для школьных нормальных условий (0 °C и 101,325 кПа) далее используем Vm ≈ 22,4 л/моль:
n(CO2) = V(CO2)/Vm.
Это не универсальный объём моля при любой температуре. В газе, собранном над водой, может потребоваться поправка на водяной пар. Если условия неизвестны, подстановка 22,4 л/моль без основания даёт ложную определённость.
Как понять, что данных недостаточно
- Есть только состав. Обычно определяется простейшая формула, но не число её повторений в молекуле.
- Есть только массы CO2 и воды. Для углеводорода находится отношение C : H. Для вещества из C, H и O без массы образца или другой независимой информации содержание O в общем случае неизвестно.
- Есть молекулярная формула. Она ещё не доказывает название и расположение связей: возможна изомерия.
- Образец — смесь. Один суммарный анализ может соответствовать разным наборам веществ. Нельзя автоматически приписывать смеси одну молекулярную формулу.
Отрицательная «масса кислорода», нецелые индексы, не объясняемые точностью, или невозможный множитель — повод проверить модель и данные. Не нужно скрывать противоречие произвольным округлением.
Восемь задач для самостоятельной работы
Во всех задачах образец чистый, элементный состав указан полностью. Сгорание полное, сбор CO2 и воды количественный. Используйте принятые выше школьные атомные массы.
- Вещество содержит 75,0% C и 25,0% H. Определите простейшую формулу. Можно ли только из этих процентов доказать молярную массу?
- Углеводород содержит 80,0% C и 20,0% H; его M = 30 г/моль. Найдите простейшую и молекулярную формулы.
- Состав: 54,55% C, 9,09% H, 36,36% O; M = 88 г/моль. Найдите обе формулы.
- Простейшая формула CH, молярная масса 78 г/моль. Найдите молекулярную формулу. Достаточно ли её, чтобы строго доказать бензольное строение?
- Отношение количеств атомов C : H равно 1 : 1,50; M = 54 г/моль. Найдите молекулярную формулу, не округляя 1,50 до целого.
- Из 2,80 г углеводорода получили 8,80 г CO2 и 3,60 г воды. M углеводорода 56 г/моль. Найдите формулу и проверьте массу исходного образца.
- При сгорании 3,00 г вещества из C, H и O получены 4,40 г CO2 и 1,80 г H2O. M = 60 г/моль. Найдите формулу.
- При сгорании 0,920 г вещества из C, H и O получены 0,896 л сухого CO2 при 0 °C и 101,325 кПа и 1,080 г H2O. Относительная плотность пара вещества по H2 равна 23,0 в условиях измерения. Найдите молекулярную формулу.
Ответы и ход решения
Для 100 г: n(C) = 75/12 = 6,25 моль, n(H) = 25 моль. Отношение 1 : 4, простейшая формула CH4. Сами проценты дают отношение атомов; для доказательства молекулярной формулы нужны дополнительные сведения о природе вещества. В рамках обычных нейтральных углеводородов школьного курса валентность дополнительно ограничивает допустимые формулы, но это уже дополнительное химическое условие, а не измерение молярной массы.
80/12 : 20/1 = 1 : 3, поэтому простейшая формула CH3, Mпр = 15 г/моль. k = 30/15 = 2, ответ — C2H6. Проверка: ω(C) = 24/30 = 80%, ω(H) = 6/30 = 20%.
54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 ≈ 2 : 4 : 1. Простейшая формула C2H4O имеет Mпр = 44 г/моль. k = 88/44 = 2, ответ — C4H8O2. Обратный расчёт 48/88, 8/88 и 32/88 воспроизводит данные с указанным округлением.
Mпр(CH) = 13 г/моль; k = 78/13 = 6. Получаем C6H6. Формула совместима с бензолом, но сама не доказывает его строение; для этого нужна независимая структурная информация.
Умножаем всё отношение на 2: 2 : 3. Простейшая формула C2H3, Mпр = 27 г/моль. k = 54/27 = 2; ответ — C4H6. Проверка: 4 · 12 + 6 = 54 г/моль, 6/4 = 1,50.
n(C) = 8,80/44 = 0,200 моль; n(H) = 2 · 3,60/18 = 0,400 моль. Получаем CH2, k = 56/14 = 4, то есть C4H8. Проверка массы: 0,200 · 12 + 0,400 · 1 = 2,80 г. Из 2,80/56 = 0,0500 моль вещества образуются 0,200 моль CO2 и 0,200 моль воды, то есть 8,80 и 3,60 г.
n(C) = 0,100 моль, n(H) = 0,200 моль; массы C и H равны 1,20 и 0,200 г. m(O) = 3,00 − 1,20 − 0,200 = 1,60 г, n(O) = 0,100 моль. Простейшая формула CH2O, k = 60/30 = 2. Ответ — C2H4O2. Для 0,0500 моль вещества расчёт даёт 0,100 моль CO2 (4,40 г) и 0,100 моль воды (1,80 г).
n(C) = 0,896/22,4 = 0,0400 моль; n(H) = 2 · 1,080/18 = 0,120 моль. m(C) = 0,480 г, m(H) = 0,120 г; кислорода 0,320 г, или 0,0200 моль. Отношение 2 : 6 : 1 даёт C2H6O. M = 23,0 · 2 = 46,0 г/моль, поэтому k = 1. Ответ — C2H6O. Проверка: из 0,920/46 = 0,0200 моль получается 0,0400 моль CO2 и 0,0600 моль воды — именно указанные объём и масса.
Куда двигаться дальше
После вывода состава переходите к изомерии, затем проверяйте классы соединений по качественным реакциям. Для задач из нескольких стадий используйте цепочки превращений. Все темы собраны в курсе химии.
Методическая проверка: OpenStax Chemistry 2e: простейшие и молекулярные формулы. Учебный ориентир: федеральная рабочая программа химии 10–11 классов, базовый уровень, 2025. Примеры, пояснения и задания на этой странице составлены для сайта.