Формулы и номенклатура органических соединений

Органическую формулу нужно не только запомнить, но и прочитать: какие атомы соединены, где находится кратная связь и к какому атому присоединена группа. Систематическое название позволяет передать эти сведения словами. На начальном этапе достаточно уверенно различать виды формул и освоить простые неразветвлённые и разветвлённые цепи.

Какие сведения несут формулы

Для этена молекулярная формула C₂H₄, а простейшая — CH₂. Одинаковая простейшая формула не доказывает одинаковой молекулярной массы. Кроме того, молекулярная формула сама по себе не всегда определяет единственную структуру.

Сокращение формулы не должно уничтожать сведения о связях. CH₃CH₂OH и CH₃OCH₃ имеют одинаковый атомный состав, но разные соединённости.

Скобки и условные обозначения

В CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ группа в скобках присоединена к непосредственно предшествующему CH. Скобки не означают, что этот фрагмент существует отдельно. Запись (CH₃)₂CH– передаёт две метильные группы, связанные с одним CH.

В скелетных формулах концы и углы линий обычно обозначают атомы углерода; связанные с ними H восстанавливают по валентности. Атомы O, N, галогенов и водороды при таких атомах показывают явно. Эти правила относятся к принятой условной записи, а не к утверждению, будто молекула состоит только из нарисованных букв.

Буквой R часто обозначают неуточнённый органический остаток. Запись R–OH используют для спиртов, когда OH связан с насыщенным атомом углерода углеводородного остатка R. Она не задаёт состав одного конкретного вещества. Чтобы вычислить молярную массу, остаток нужно определить.

Основа названия: углеродная цепь

Для простых алканов число атомов C в главной цепи задаёт основу названия. Первые десять названий полезно знать, поскольку они используются и для других классов:

Суффикс помогает отличать классы: -ан соответствует алканам, -ен — углеводородам с двойной связью в рассматриваемой цепи, -ин — с тройной. Спиртовая группа в простых названиях передаётся суффиксом -ол. При наличии нескольких характерных групп действуют дополнительные правила старшинства, поэтому один короткий алгоритм не заменяет всю номенклатуру.

Как назвать разветвлённый алкан

1. Найдите самую длинную непрерывную углеродную цепь. Она может поворачивать относительно строки формулы.
2. Пронумеруйте её с конца, дающего заместителям меньший набор номеров при первом различии.
3. Назовите заместители: CH₃– — метил, C₂H₅– — этил.
4. Укажите положения заместителей. Повторяющиеся группы обозначьте приставками ди-, три- и так далее.

Числа разделяют запятыми, число и словесную часть — дефисом: 2,3-диметилбутан. При перечислении разных заместителей учитывают алфавитный порядок их названий, а не числовое значение локантов. Приставки ди- и три- сами по себе не задают этот порядок.

Номер в названии — адрес заместителя или характерного фрагмента на главной цепи. Он не равен числу таких групп и не обозначает степень окисления.

Кратная связь и функциональная группа

Для рассматриваемых простых алкенов выбирают главную цепь, содержащую C=C, и нумеруют её так, чтобы двойная связь получила меньший номер. В названии бут-1-ен число 1 указывает первый из двух атомов, связанных двойной связью. Запись 1-бутен также широко встречается в школьных источниках.

В пропан-2-оле группа OH присоединена ко второму атому C. Сравнивая названия, нельзя смешивать номер OH и номер углеродного заместителя. У разных классов основание выбора и нумерации главной цепи может различаться.

Три разобранных примера

1. Как назвать сокращённую формулу?

Рассмотрим:

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

Самая длинная цепь содержит четыре C — это бутан. При нумерации слева метил находится у C2, справа — у C3. Выбираем меньший номер: 2-метилбутан. Общее число C равно пяти, но пентаном с неразветвлённым скелетом данная молекула не является.

2. Как восстановить формулу по названию?

Для 2,2-диметилпропана берём цепь из трёх C и присоединяем два метила к среднему атому. У него четыре связи C–C, поэтому водорода при нём нет:

CH₃–C(CH₃)₂–CH₃; молекулярная формула C₅H₁₂.

Запись центрального атома как CH добавила бы лишнюю связь.

3. Как различить два положения двойной связи?

Формулы CH₂=CH–CH₂–CH₃ и CH₃–CH=CH–CH₃ соответствуют бут-1-ену и бут-2-ену. В обоих по четыре C и восемь H, но двойная связь находится между разными парами атомов в цепи. Одной формулы C₄H₈ для выбора названия недостаточно.

Частые ошибки

• Выбирать главной самую длинную горизонтальную строку, не проверяя другие непрерывные цепи.
• Называть 2-метилбутан пентаном только по общему числу углеродов.
• Считать перевёрнутую запись самостоятельным изомером.
• Забывать водород при O в спирте или приписывать лишний H углероду с четырьмя связями.

Пять заданий

1. Запишите простейшую формулу вещества с молекулярной формулой C₆H₁₂O₆.
2. Назовите CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
3. Запишите сокращённую формулу 2,3-диметилбутана.
4. Назовите CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃.
5. Какова молекулярная формула пропан-2-ола CH₃–CH(OH)–CH₃?

Ответы с объяснениями

1. CH₂O: все индексы делят на общий делитель 6. Молекула не превращается в частицу CH₂O; меняется только вид записи отношения.
2. 2-метилбутан. Нумерация справа даёт метилу номер 2 вместо 3.
3. Два метильных заместителя находятся у соседних средних атомов:

   CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃.

4. Пент-1-ен: пять C в цепи, двойная связь начинается у C1.
5. C₃H₈O: шесть H в двух CH₃, один при среднем C и один при O. Водород OH нельзя пропускать при подсчёте.

Связанные темы и источники

Опирайтесь на теорию строения и далее изучайте изомерию, алканы и алкены.

Для проверки правил: IUPAC: краткие руководства по номенклатуре; OpenStax: способы записи структур.